În timp ce anumite surse media au numit-o „fata de la lift”, Westerhout şi-a stabilit rapid un rol în cadrul echipei lui Donald Trump. În ianuarie, a fost anunţat rolul tinerei, de asistentă personală al Preşedintelui, fiind însărcinată să preia apelurile acestuia şi să îi organizeze programul.
Madeleine Westerhout a crescut în California şi a urmat cursurile Universităţii Charleston din Carolina de Sud. A absolvit în anul 2013 cu o diploma în ştiinţe politice.
În anul 2013 a lucrat ca şi coordonator voluntar pentru fostul senator al Carolinei de Sud, John Kuhn, în timpul campaniei acestuia pentru Congres.
În perioada următoare, Westerhout a lucrat cu republicanul John Campbell. Acesta a ocupat un loc în Comitetul Serviciilor Financiare.
După ce a lucrat cu Campbell, Madeleine a făcut parte din stafful Comitetului Naţional Republican. Acolo a fost asistentă pentru Katie Walsh. În timpul acelei perioade a început să colaboreze cu echipa de tranziţie a lui Trump, inclusiv cu Reince Priebus care este acum şeful staffului pentru Preşedinte.
În aceeaşi perioadă în care lucra pentru Walsh, a fost însărcinată să întâmpine invitaţii în Trump Tower, de la intrare până la lift. A fost fotografiată alături de numeroşi politicieni şi directori de companii, astfel fiind denumită în presa americană, „the elevator girl”.