Prima editie Playboy a fost publicata in decembrie 1953 si o avea pe coperta pe Marilyn Monroe. Playboy a inspirat si a fost in fruntea „revolutiei sexuale” din anii 1960-1970. Hefner si Playboy au fost exponentii unor opinii liberale/libertariene. Pe 4 iunie 1963, el a fost arestat pentru vinderea de literatura obscena, dupa ce o editie Playboy continea fotografii nud ale lui Jayne Mansfield. Juriul nu a putut sa ajunga la un verdict.
Hefner s-a autodefinit ca fiind un „bon vivant sofisticat”, stil de viata pe care l-a promovat in revista sa, precum si in cele doua show-uri de televiziune pe care le gazduia, Playboy’s Penthouse (1959-1960) si Playboy After Dark (1969-1970).
In timp ce lucra drept copywriter pentru revista Esquire, si-a dat demisia in ianuarie 1952, dupa ce i-a fost refuzata o marire de 5$, potrivit wikipedia. In 1953, si-a vandut bunurile pentru 600$ si a strans 8000$ de la 45 de investitori – inclusiv 1000$ de la propria mama pentru a lansa Playboy. Prima editie avea sa fie publicata in decembrie 1953 si o avea in centrul atentiei pe Marilyn Monroe.
Picanterii:
- Hef a admis ca a avut relatii amoroase cu aproximativ 11 dintre cele 12 playmate-uri de la acea vreme: Donna Michelle, Marilyn Cole, Lillian Muller, Patti McGuire, Shannon Tweed, Brande Roderick, Barbi Benton, Karen Christy, Sondra Theodore si Carrie Leigh – care l-au dat ulterior in judecata pentru 35 de milioane de $.
- In 1971 a recunoscut public ca a experimientat bisexualitea.
- In 1989, el s-a casatorit cu Playmate-ul Kimberley Conrad, cu care are doi copii, Marston (n 9 aprilie 1990) si Cooper (n 4 septembrie 1992).
- Dupa desparatirea de Kimberley, Hef a adus la Mansion alte 7 tinere playmate printre care: Brande Roderick, Izabella St. James, Tina Marie Jordan, Holly Madison, Bridget Marquardt si Kendra Wilkinson.
- A urmat apoi mult controversata si cunoscuta relatie cu gemenele identice de 19 ani, modelele Karissa si Kristina Shannon.
Se casatoreste cu Crystal Harris care ii ramane alaturi pana la sfarsit
Hefner ii are ca mostenitori pe sotia sa, Crystal, pe cei trei fii, Cooper, David si Marston, si pe fiica sa, Christie.
