Miliardarul s-a lăsat de liceu pentru a livra laptele produs la ferma familiei. În 1940 s-a folosit de 1.200 de dolari, luaţi cu împrumut, pentru a-şi deschide un magazin de îngheţată împreună cu sora şi cei doi fraţi.
A părăsit însă această afacere în 1959 şi a început să investească în conturi de economii şi împrumuturi, şi în cele din urmă s-a lansat în asigurări, adunându-le sub umbrela American Financial Group. În 1984 a cumpărat Lindner Chiquita Brands International (fosta United Foods) pe care a condus-o până în 2001, iar ferma de lapte a familiei, numită United Dairy Farmers, are acum 200 de saloane de înghteţată.
