Hotmail este motivul pentru care Windows Live reuşeşte să ocupe această poziţie. Iniţial, acesta a fost realizat de către Sabeer Bhatia şi Jack Smith, în anul 1996. De precizat tot aici că Hotmail a fost considerat pentru o bună perioadă de timp unul din cele mai bune servicii gratuite de email. În anul 1997, Microsoft a reuşit achiziţionarea sa pentru 400 de milioane de dolari.
