Prima editie Playboy a fost publicata in decembrie 1953 si o avea pe coperta pe Marilyn Monroe. Playboy a inspirat si a fost in fruntea "revolutiei sexuale" din anii 1960-1970. Hefner si Playboy au fost exponentii unor opinii liberale/libertariene. Pe 4 iunie 1963, el a fost arestat pentru vinderea de literatura obscena, dupa ce o editie Playboy continea fotografii nud ale lui Jayne Mansfield. Juriul nu a putut sa ajunga la un verdict. Hefner s-a autodefinit ca fiind un "bon vivant sofisticat", stil de viata pe care l-a promovat in revista sa, precum si in cele doua show-uri de televiziune pe care le gazduia, Playboy's Penthouse (1959-1960) si Playboy After Dark (1969-1970). In timp ce lucra drept copywriter pentru revista Esquire, si-a dat demisia in ianuarie 1952, dupa ce i-a fost refuzata o marire de 5$, potrivit  wikipedia. In 1953, si-a vandut bunurile pentru 600$ si a strans 8000$ de la 45 de investitori - inclusiv 1000$ de la propria mama pentru a lansa Playboy. Prima editie avea sa fie publicata in decembrie 1953 si o avea in centrul atentiei pe Marilyn Monroe. Picanterii:   Hefner ii are ca mostenitori pe sotia sa, Crystal, pe cei trei fii, Cooper, David si Marston, si pe fiica sa, Christie.