Chapman a fost condamnat la închisoare pe viaţă în 1981 cu posibilitatea eliberării condiţionate după 20 de ani şi a mai depus cerere de eliberare condiţionată în 2000, 2002, 2004, 2006, 2008 şi 2010.
Deşi motivaţia oficială este că uciderea lui Lennon a adus prejudicii lumii întregi şi că acţiunea sa a demonstrat o totala lipsă de respect pentru viaţa unui om, Chapman este posesorul unui „dosar perfect” neavând condamnări anterioare şi nici un comportament dificil în timpul încarcerării. Asta înseamnă că motivul real al refuzului este fie legat de impactul mediatic, publicul american manifestându-se împotriva eliberării, fie teama că ar putea fi vânat dacă ar fi lăsat în libertate.
Totuşi, asta ridică unele semne de întrebare legate de puterea justiţiei americane de a rămâne oarbă sub presiunea publicului.
Chapman poate depune o nouă cerere de eliberare condiţionată în august 2014.