Kenny Anderson a câștigat o sumă estimată la 60 milioane în timpul carierei sale din NBA, după ce a jucat în nouă echipe diferite. El a fost căsătorit de trei ori, iar divortul de prima sa soţie, Tami Akbar, l-a costat scump. Ea a contestat cu succes acordul lor prenupţial şi a plecat cu o jumătate din averea sa şi cu o alocaţie de creştere a copiilor de 8.500 dolari pe lună. Pentru a-şi sărbători victoria, şi-a pus la maşină o plăcuţă de înmatriculare personalizată cu numărul "BANIILUI".
Pe lângă plăţile lunare de întreţinere a copiilor şi pensia alimentară pentru Akbar, Anderson a trebuit să ofere sprijin și pentru celalți şase copii şi alte două foste soţii şi a trebuit să suporte plăţile lunare pentru casa mamei sale. El deţinea, de asemenea, opt mașini şi o proprietate în Beverly Hills, pentru care trebuia să plătească taxe de 10.000 de dolari pe lună. În momentul falimentului, el avea cheltuieli lunare de 41.000 dolari.
